Butaan-1,4-diol is een diol-afgeleide van butaan. Het is een kleurloze viskeuze vloeistof die in de organische chemie als oplosmiddel wordt gebruikt.
Synthese Deze stof wordt gesynthetiseerd in twee stappen: eerst wordt 1,4-butyndiol bereid uit acetyleen en formaldehyde in de molverhouding 1:2, en vervolgens wordt 1,4-butyndiol gehydrogeneerd tot butaan-1,4-diol.
De stof wordt ook commercieel geproduceerd uit allylalcohol in twee stappen: eerst gebeurt de hydroformylering van allylalcohol met een CO/H2-gasmengsel, tot 4-hydroxybutyraldehyde. Daarna volgt een hydrogenering tot butaan-1,4-diol. Een eenstapsproces ("hydrocarbonylering") waarin allylalcohol, koolstofmonoxide en waterstofgas reageren tot butaan-1,4-diol is ook mogelijk mits gebruik van een geschikt katalysatorsysteem.U.S. Patent 7655821, "Direct hydrocarbonylation process" van 2 februari 2010 aan Lyondell Chemical Technology.
Butaan-1,4-diol kan men ook produceren door de katalytische hydrogenering van maleïnezuuranhydride. De hydrogenering gebeurt in meerdere stappen, met barnsteenzuuranhydride en gamma-butyrolacton als tussenproducten.
Toepassingen Naast oplosmiddel wordt het in de industrie gebruikt bij de productie van polyurethanen en andere kunststoffen.
Het wordt gebruikt voor de productie van tetrahydrofuraan door dehydratie.
Butaan-1,4-diol wordt in het uitgaansleven ook wel als drug gebruikt. De werking ervan is vergelijkbaar met die van GHB.
Zie ook De andere isomeren van butaandiol: butaan-1,2-diol butaan-1,3-diol butaan-2,3-diol
Categorie:Alkaandiol Categorie:Drug