Androstanol ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der steroidalen Sexualhormone des Mannes, den Androgenen.
Gewinnung und Darstellung Androstanol wurde zunächst aus Eberhoden gewonnen. Nach folgender Vorschrift lässt es sich synthetisch darstellen:
rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Androstanolsynthese
Androstan-17β-ol-3-on (I) wird mit Chrom(VI)-oxid oxidiert zum Androstan-3,17-dion (II), das wiederum mit Natriumborhydrid zum Androstan-3-ol-17β-on (III) reduziert wird, das in einer Wolff-Kishner-Reduktion mit alkalischer Hydrazinlösung umgesetzt wird zum Androstan-3-ol (IV).E. Elisberg, H. Vanderhaeghe, T. F. Gallagher: Preparation of 3α-Hydroxyetiocholane-17-one by a Differential Reduction from Sodium Borhydride. In: J. Am Chem Soc. 74, 1952, S. 2814–2816. doi:10.1021/ja01131a033. Man erhält bei der Synthese ein Racemat aus Androstan-3α-ol und Androstan-3β-ol.
Biologische Bedeutung Androstanol ist ein Pheromon der Säugetiere.George P. Rédei: Encyclopedia of Genetics, Genomics, Proteomics, and Informatics. 3. Ausgabe. Springer, 2008, S. 93. Als Antagonist des konstitutiven Androstanrezeptors (constitutive androstane receptor, CAR) ist Androstanol von Bedeutung im Metabolismus von körperfremden Stoffen,Wen Xie: Nuclear Receptors in Drug Metabolism. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-40905-3, S. 147 und 170. sogenannten Xenobiotika, aber auch von endogenen Substanzen.Y. Yamamoto u. a.: The role of the nuclear receptor CAR as a coordinate regulator of hepatic gene expression. In: Biophys. 409, 2003, S. 207–211. PMID 12464260
Literatur T. K. Kwan, D. J. Trafford, H. L. Makin, A. I. Mallet, D. B. Gower: GC-MS studies of 16-androstenes and other C19 steroids in human semen. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 43(6), 1992, S. 549–556, doi:10.1016/0960-0760(92)90243-C. R. M. Kaminski, H. Marini, P. I. Ortinski, S. Vicini, M. A. Rogawski: The pheromone androstenol (5 alpha-androst-16-en-3 alpha-ol) is a neurosteroid positive modulator of GABAA receptors. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 317(2), 2006, S. 694–703, doi:10.1124/jpet.105.098319. A. Nixon, A. I. Mallet, D. B. Gower: Simultaneous quantification of five odorous steroids (16-androstenes) in the axillary hair of men. In: Journal of Steroid Biochemistry. 29(5), 1988, S. 505–510, doi:10.1016/0022-4731(88)90185-9. Robic, Faraut, Prunier: Pathways and genes involved in steroid hormone metabolism in male pigs: a review and update. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 140, 2014, S. 44–55, doi:10.1016/j.jsbmb.2013.11.001. Melanie Gimpel: GC/C-IRMS in komplexer biologischer Matrix: Untersuchungen zu den Einflussfaktoren auf die Genauigkeit der gemessenen Isotopenverhältnisse am Beispiel der Steroid-Analytik. Dissertation. TU Berlin 2010, ISBN 978-3-938163-74-0.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Cyclohexanol Kategorie:Steroid Kategorie:Hormon Kategorie:Androstan