Mugineinsäure ist ein pflanzlicher Naturstoff, der als eisenbindende chemische Verbindung zur Gruppe der Siderophore zählt.
Vorkommen mini|links|Gerste bildet Mugineinsäure Mugineinsäure wurde zuerst aus Gerste isoliert, kommt aber auch in Weizen vor. Diverse verwandte Verbindungen kommen in anderen grasartigen Pflanzen vor.
Biosynthese Die Biosynthese geht von Methionin aus und verläuft über S-Adenosylmethionin und Azetidin-2-carbonsäure. Drei Moleküle von letzterer bilden ein Molekül Mugineinsäure.
Biologische Bedeutung Als Siderophor dient die Verbindung den Pflanzen zur Aufnahme von Eisen. Sie ist vor allem auf kalkhaltigen Böden wichtig, auf denen durch den hohen pH-Wert Eisen schlecht löslich ist und es zudem mit anderen Ionen (insbesondere Ca2+) konkurriert. Mugineinsäure wird von den Pflanzen vor allem bei Eisenmangel gebildet: Je größer der Mangel desto mehr Mugineinsäure wird abgegeben. Mugineinsäure ist aus zwei Gründen besonders wirkungsvoll in der Aufnahme von Eisen: Einerseits hat sie eine deutlich höhere Bindungsaffinität zu Fe3+ als zu anderen relevanten Ionen (Mg2+, Ca2+, Al3+), andererseits nehmen die Pflanzen nur den Mugineinsäure-Eisen-Komplex auf, den das Aufnahmesystem von Komplexen mit anderen Metallen unterscheiden kann.
Einzelnachweise
Kategorie:Azetidin Kategorie:Carbonsäure Kategorie:Butansäure Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure Kategorie:Alpha-Aminosäure